Windows版opensslのインストール方法です。
下記から Win32OpenSSL-1_0_1e.exe をダウンロード・実行します。
http://slproweb.com/products/Win32OpenSSL.html

Microsoft Visual C++ 2008 Redistributable がインストールされて無いと言われますが、とりあえず OK を押して進みます。
opensslコマンドによってはエラーが出るかも知れませんが、その時は上記ページの「Microsoft Visual C++ 2008 Redistributable」からダウンロード先へ移動できますので、ダウンロードしてインストールしてください。

Nextボタンを押します。

Acceptにチェックを付けて、Nextボタンを押します。

Nextボタンを押します。

Nextボタンを押します。

赤丸の方にチェックを付けてNextボタンを押します。

Installボタンを押します。

Finishボタンを押してインストール完了です。
実行は、下記内容をファイル名 openssl.bat とでもして保存し、それを実行してください。
set OPENSSL_CONF=C:\OpenSSL-Win32\bin\openssl.cfg C:\OpenSSL-Win32\bin\openssl.exe
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